人民教育家陶行知先生与宝山有着深厚的感情，与宝山中学及前身宝山师范有着密切的历史联系。
上世纪二十年代，宝山师范管城校长信奉并积极宣传陶行知的教育思想，努力实践其教育主张。管城曾请陶行知来校作演讲，陶行知在宝山的影响更形扩大。管校长把陶行知的“教学做合一”发展为“做学教合一”，更突出了做的重要性，为此，颇得陶行知的赏识。陶行知为宝山师范写创校贺诗，还撰文盛赞宝山师范“做学教合一”的校训。
1928年，管校长又带领学生40余人，赴晓庄师范参观学习，几天里，两校师生一起参加寅会（即晨会），一起教学做，一起开荒垦地，一起到农村去交朋友。分别之时，晓庄为此举行了欢送会，陶行知即席演讲：我们这里开会是时常进行的，但是没有这一次格外欢乐，因为宝山师范诸位同学给我们很好的印象，虽然只能在短时期和我们共同生活，但是我知道他们是在那里实行这种主张了……。我记得两年前晓庄师范还没有开办时，我曾到宝山师范去演讲过，播下过种子。如今正在发芽抽枝时期了，我很希望我们两校能象兄弟般携起手，共同为乡村教育打下一个基础……
宝山师范由于有进步的教育思想作指导，校内凝聚起一股进步力量，1927年就建立了共产党与共青团组织，并培育了不少优秀的学生和革命干部。
1999年宝山中学建立了全校领衔课题“学习陶行知教育思想开展创造教育的研究和实践”，并开设校本课程“中学生创造性思维自我培养”；2000年挂牌“中创会创教会创造教育实验基地”，同年，宝山中学明确提出办学模式“民主和谐的创造教育”；2001年开设校本课程“陶行知论创造教育”；2002年宝山中学在国际创造学会年会上交流学习陶行知的论文；2003年宝山中学全体教职工访问南京晓庄师范；2005年被评为“创造教育先进实验基地”。全国陶行知研究会会长方明曾来校指导，并为学校题词“做学教合一，民主和谐开展创造教育”。
目前，宝山中学是宝山区陶行知研究会的成员。
